Milan est entré pour la première fois sous les projecteurs historiques en 313 après JC lorsque l’empereur Constantin a publié l’édit de Milan, accordant aux chrétiens de tout l’empire romain la liberté de culte pour la première fois. La ville, sous son évêque charismatique, Ambrogio (Ambrose), est rapidement devenue un centre majeur du christianisme; de nombreuses églises d’aujourd’hui se dressent sur les sites, ou même conservent des parties, des prédécesseurs du IVe siècle.

La Milan médiévale a pris de l’importance sous la dynastie Visconti, qui a fondé le Duomo fleuri de style gothique tardif et construit le noyau du Castello – qui, sous leurs successeurs, les Sforza, a été agrandi pour abriter ce qui est devenu l’une des cours les plus luxueuses de la Renaissance. Le dernier Sforza, Lodovico, a chargé Léonard de Vinci en 1495 de peindre La Cène.

Milan est tombée aux mains des Français en 1499, marquant le début de près de quatre siècles de domination étrangère, qui comprenait les Espagnols, Napoléon et les Habsbourg autrichiens. Mussolini a également laissé sa marque dans la ville : arrivez en train et vous déboucherez dans l’imposante Stazione Centrale blanche, construite sur les ordres du dictateur. Et c’est sur le rond-point inoffensif de Piazzale Loreto que le cadavre du dictateur a été suspendu pour être exposé en avril 1945 comme preuve de sa disparition.

Le développement d’après-guerre de Milan a été caractérisé par les périodes d’essor des années 1950 et 1980 : la richesse de la ville vient aussi de la banque et de sa position au sommet des industries mondiales de la mode et du design. Politiquement aussi, Milan a été la clé de l’histoire d’après-guerre de l’Italie. Une bombe sur la Piazza Fontana en 1969 qui a tué seize personnes a marqué le début de la période sombre et sanglante connue sous le nom d’Anni di piombo, lorsque les machinations des services secrets ont fait plus d’une centaine de morts dans des attentats à la bombe. Dans les années 1980, la corruption et le scandale politique ont de nouveau attiré l’attention sur Milan, qui a gagné le surnom de Tangentopoli (« Bribesville »). Le magnat des médias autoproclamé Silvio Berlusconi – le plus ancien Premier ministre italien depuis la Seconde Guerre mondiale – est également né et a grandi à Milan. Et bien qu’il ait perdu son poids politique, il maintient sa base de pouvoir dans les conglomérats médiatiques de la ville et possède le club de football AC Milan.

En 2015, Milan a accueilli l’Expo Milano 2015, qui a attiré environ vingt millions de visiteurs dans la ville et ses environs. En préparation de l’exposition, le centre-ville a été relooké, avec l’ouverture d’un certain nombre de nouveaux restaurants, musées et hôtels.